Cuando Lenny gana la lotería e invita a la familia Simpson a una fiesta de celebración en un hotel pijo, Bart conoce a su doble exacto, Simon Woosterfield, quien resulta pertenecer a una de las familias más ricas de Springfield. Simon y Bart deciden intercambiar sus vidas y Bart se instala en la fastuosa mansión Woosterfield, descubriendo que el gran ex-jugador de fútbol americano Joe Montana (interpretándose a sí mismo) frecuenta los alrededores. Mientras Simon se acostumbra a la vida sencilla en el hogar de los Simpson, Bart empieza a notar que sus nuevos hermanos ricos le tratan de forma extraña. Con la ayuda de algunos sabios y aterradores consejos del Sr. Burns, Bart descubre que sus nuevos hermanos están planeando su muerte para que ellos puedan heredar toda la fortuna de la familia Woosterfield. Lisa y Simon deben salvar a Bart antes de que sea demasiado tarde.
Temporada 20
E1
Sexo, confiteras y pintas de idiota
28/09/2008
E2
Móviles lejanos
05/10/2008
E3
Doble, doble, Nilo zozobra
19/10/2008
E4
La casa-árbol del terror XIX
02/11/2008
E5
Curvas peligrosas
09/11/2008
E6
Homer y Lisa tienen unas palabras
16/11/2008
E7
Mypods y dinamitas
30/11/2008
E8
Burns y las abejas
07/12/2008
E9
Lisa, la Reina del Drama
25/01/2009
E10
Quíteme la vida, por favor
15/02/2009
E11
La conquista del examen
01/03/2009
E12
Sin crédito de nuevo, naturalmente
08/03/2009
E13
Adiós, Maggie, adiós
15/03/2009
E14
En el nombre del abuelo
22/03/2009
E15
Una boda abonada por el desastre
29/03/2009
E16
Un Don Din de la Maya Mayita Moe
05/04/2009
E17
El bueno, el triste y la drogadicta
19/04/2009
E18
Un padre nunca tiene razón
26/04/2009
E19
Sensación de morir, ¡Jó!
03/05/2009
E20
Cuatro grandes mujeres y una manicura
10/05/2009
E21
Nos vamos a Homérica
17/05/2009
La familia Simpson (Homero, Marge, Bart, Lisa y Maggie), y un reparto virtual de miles, viven aventuras cotidianas en Springfield, una ciudad estadounidense promedio.
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