Cuando Bart y Milhouse hacen una gamberrada en la Escuela Primaria, Milhouse se lleva la culpa y es expulsado del colegio. Homer castiga a Bart a hacerse pasar por él para visitar al Abuelo en el asilo, pero Bart pronto se queda prendado de una encantadora voluntaria de 11 años llamada Jenny (interpretada por Anne Hathaway). Intentando impresionar a Jenny, Bart se ofrece como voluntario en el asilo. Pero según la relación entre Bart y Jenny avanza, Milhouse vuelve de su expulsión y no está nada conforme con que Bart le haya sustituido por una chica. Mientras, Lisa hace un trabajo sobre cómo será Springfield dentro de 50 años y se deprime mucho con su lúgubre predicción. Preocupada, Marge lleva a Lisa a un psiquiatra que le diagnostica una Desesperación Medioambiental y le receta un antidepresivo para curar su blues ecológico.
Temporada 20
E1
Sexo, confiteras y pintas de idiota
28/09/2008
E2
Móviles lejanos
05/10/2008
E3
Doble, doble, Nilo zozobra
19/10/2008
E4
La casa-árbol del terror XIX
02/11/2008
E5
Curvas peligrosas
09/11/2008
E6
Homer y Lisa tienen unas palabras
16/11/2008
E7
Mypods y dinamitas
30/11/2008
E8
Burns y las abejas
07/12/2008
E9
Lisa, la Reina del Drama
25/01/2009
E10
Quíteme la vida, por favor
15/02/2009
E11
La conquista del examen
01/03/2009
E12
Sin crédito de nuevo, naturalmente
08/03/2009
E13
Adiós, Maggie, adiós
15/03/2009
E14
En el nombre del abuelo
22/03/2009
E15
Una boda abonada por el desastre
29/03/2009
E16
Un Don Din de la Maya Mayita Moe
05/04/2009
E17
El bueno, el triste y la drogadicta
19/04/2009
E18
Un padre nunca tiene razón
26/04/2009
E19
Sensación de morir, ¡Jó!
03/05/2009
E20
Cuatro grandes mujeres y una manicura
10/05/2009
E21
Nos vamos a Homérica
17/05/2009
La familia Simpson (Homero, Marge, Bart, Lisa y Maggie), y un reparto virtual de miles, viven aventuras cotidianas en Springfield, una ciudad estadounidense promedio.
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