Harto de las constantes gamberradas de Bart, el Director Skinner le habla sobre un antiguo alumno del Colegio de Primaria de Springfield que es conocido como el mayor gamberro de la historia, aún más que Bart, aunque se niega a revelar el nombre del legendario estudiante. Bart finalmente consigue que el Willie desvele la identidad del gamberro: Andy Hamilton. Bart encuentra a Andy, que ahora tiene 19 años y no ha madurado nada desde sus días de gamberro. Bart y Andy se hacen amigos rápidamente hasta que Bart le consigue un trabajo a Andy con el payaso definitivo.
Temporada 21
E1
El super Homer
27/09/2009
E2
Bart, cero en conducta
04/10/2009
E3
La gran esperanza esposa
11/10/2009
E4
La casa-árbol del terror XX
18/10/2009
E5
El diablo viste de nada
15/11/2009
E6
Burlas y verdes
22/11/2009
E7
La bruja bravata
29/11/2009
E8
Oh hermano, ¿donde estás?
13/12/2009
E9
Jueves con mi viejo abuelo
03/01/2010
E10
Érase una vez en Springfield
10/01/2010
E11
Million Dolar Homi
31/01/2010
E12
Chico conoce a Curling
14/02/2010
E13
El color amarillo
21/02/2010
E14
Postales desde la polémica
14/03/2010
E15
Picos robados
21/03/2010
E16
La historia más grande jamás Jo!
28/03/2010
E17
Historia Americana X-celente
11/04/2010
E18
Jefe de corazones
18/04/2010
E19
La chiquita y la ballena
25/04/2010
E20
Vigilando con amor
02/05/2010
E21
Cuánto más Moe, mejor
09/05/2010
E22
El Bob de al lado
16/05/2010
E23
Júzgame con ternura
23/05/2010
La familia Simpson (Homero, Marge, Bart, Lisa y Maggie), y un reparto virtual de miles, viven aventuras cotidianas en Springfield, una ciudad estadounidense promedio.
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