Cuando Cleveland descubre que la novia de Holt es una ex prostituta de lujo decide arreglarle una cita a su amigo con una chica del trabajo que termina siendo demasiado para él.
Temporada 1
E1
Piloto
27/09/2009
E2
El puñetero baile de padres e hijas
04/10/2009
E3
El de la amistad
11/10/2009
E4
Nacimiento de un viajante
18/10/2009
E5
La frustrante virginidad de Cleveland Jr
08/11/2009
E6
Noche de chicas
15/11/2009
E7
Acción de gracias con los Brown
22/11/2009
E8
De cama en peor
29/11/2009
E9
Una navidad con Cleveland Brown
13/12/2009
E10
Campo de estrellas
03/01/2010
E11
El invento del amor
10/01/2010
E12
La pandilla
31/01/2010
E13
Placeres enterrados
14/02/2010
E14
El curioso caso de Jr trabajando en el taburete
21/02/2010
E15
Erase una Tyne en Nueva York
21/03/2010
E16
El caballero Brown
28/03/2010
E17
Lo que el viento se llevó
11/04/2010
E18
Amor de hermana
02/05/2010
E19
Mes de la historia Brown
09/05/2010
E20
Los ángeles de Cleveland
16/05/2010
E21
Eres el padrino, Cleveland Brown
23/05/2010
Cleveland Show sigue la vida del vecino de voz suave favorito de todos, Cleveland Brown hasta su ciudad natal en Virginia, mientras se instala con su novia de la secundaria con sus rebeldes hijos y el suyo propio, Cleveland Jr., de 14 años de edad. Hace muchos años, Cleveland era un estudiante de secundaria locamente enamorado de una hermosa niña llamada Donna. Muy a su pesar, su amor no fue correspondido y Donna acabó casándose con otro hombre. Cleveland, una vez le dijo a Donna que siempre la amaría y si este hombre lo llega a hacer sentir mal, él estaría allí para cuando ella lo necesita. Bueno, este hombre la hizo sentir mal.
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