Charlie está cansado de tener solo sexo y no una relación más o menos estable, así que Alan le propone salir a cenar con el, su nueva novia y Linda, una juez y su cita a ciegas. Al principio no acepta, pero después en la cita le sale todo mal y queda obsesionado con Linda. Le llama hasta el cansancio hasta que lo detienen y en el juzgado Linda le da otra oportunidad. Mientras tanto Jake no deja de hablar por teléfono con una chica.
Temporada 5
E1
Pájaros Grandes, Arañas y Mamá
24/09/2007
E2
Mazmorra de Cuchillada de Medios de comunicación
01/10/2007
E3
Dum Diddy Dum Diddy Doo
08/10/2007
E4
Ciudad de Grandes Estantes
15/10/2007
E5
Poniendo Aletas para nadar sobre un Gato
22/10/2007
E6
Ayuda a papá a encontrar su uña
29/10/2007
E7
El Engranaje De cuero Está en el Cuarto de huéspedes
05/11/2007
E8
Hay una Sra. Waffles?
12/11/2007
E9
Zapatos, Sombreros, las Tapas de Tarro de Escabeche
19/11/2007
E10
Kandi Como la Necrofilia
26/11/2007
E11
El Meandro a Su Caspa
17/03/2008
E12
Un poco húmedo y no tan fresco
24/03/2008
E13
El Suelo Es Húmedo
31/03/2008
E14
Maestro del Tiempo
14/04/2008
E15
La Noche Áspera en la Unión de Joroba
21/04/2008
E16
Mira Mami, soy Bonito
28/04/2008
E17
El Pescado en un Cajón
05/05/2008
E18
Si Mi Agujero Pudiera Hablar
12/05/2008
E19
Esperando por el mordedor correcto
19/05/2008
Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
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