Ambientada en el Boston de 1990, City on a Hill narra lo que se denominó el «milagro de Boston». La ciudad estaba llena de criminales violentos animados por los organismos locales que su deber era hacer cumplir la ley, pero la corrupción y el racismo estaban a la orden del día. Gracias a «milagro» todo cambió.

El principal responsable de este «milagro» es el abogado Decourcy Ward, que proviene de Brroklyn. Este abogado se une al veterano Jackie Rhodes, un agente del FBI corrupto y respetado. Los dos hombres tienen que enfrentarse a una familia de ladrones de vehículos blindados de Charlestown. Este es un caso que implica y cambia todo el sistema de justicia penal de la ciudad de Boston.