Boston. Década de los años 20. Joe Coughlin (Ben Affleck), hijo de un eminente capitán de la policía de la ciudad, es un ex-soldado que aún sufre las consecuencias de su participación en la Primera Guerra Mundial. En plena era de la Prohibición, Coughin decide no seguir precisamente los pasos de su padre, y se une al crimen organizado, para convertirse en un contrabandista que trafica con alcohol.

Poco a poco, su ascendente carrera en el mundo de la mafia le llevará a convertirse en un importante gangster de la Costa del Golfo. En su camino se cruzará una mujer, Emma Gould (Sienna Miller), que cambiará para siempre su vida. Pero todo peligrará cuando la ambición Coughlin haga correr un gran riesgo a su familia y a su propia reputación. Porque… ¿Puede un hombre ser al mismo tiempo un criminal y una buena persona?

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