Durante el primer curso en el instituto, unos chicos deciden contratar a un guardaespaldas de poca monta (Owen Wilson) para que los proteja de unos matones que les están haciendo la vida imposible. Desde el primer día de clase, Ryan, Wade y Emmit se convierten en el blanco de las burlas de Filkins, el «matón» del instituto y un torturador nato. De pronto, lo que habían imaginado que podían ser los mejores años de su vida se convierten en un infierno. Es entonces cuando contratan a Drillbit Taylor (Wilson) como guardaespaldas.

Ryan, Wade y Emmit, tres jóvenes estudiantes de primer año de secundaria, están cansados de aguantar las humillaciones de Filkins, el ‘matón’ de la escuela. Para acabar con este problema deciden publicar un anuncio en una revista y terminan contratando a Drillbit Taylor (Owen Wilson), un guardaespaldas dispuesto a dar su protección a los jóvenes muchachos por muy poco dinero. Sin embargo, los tres estudiantes no tardarán en darse cuenta de que su bajo coste está justificado: Drillbit no es tan duro como parece ser. Es más, es un auténtico farsante.