Cuando cupido se va de vacaiones, el deja su arco y flechas mágicos al cuidado del abuelo. Jake no puede resistir la tentación de tomar prestado el equipo de cupido y usarlo para jugar al casamentero en el «crucero del amor» organizado por su escuela, incluyendo a él y a Rose, de quien cree que ya no tiene sentimientos hacia él.