Jake, con la ayuda de Trixie y Spud intenta malabarear con la responsabilidad de cuidar a su hermanita Haley debido a sus planes de asistir a los premios anuales hip-hop. Mientras tanto, un malvado dentista, quien es asistente del Hada de los dientes, intentará obtener el diente de dragón de Haley ya que se dice que este posee un gran poder mágico por ser de dragón.