Miley adora a su nuevo pretendiente, Josh, pero quizás las cosas cambien cuando se entere de que desprecia a Hannah Montana. Después de pasar toda su cita intentando que cambie de opinión, decide ir a uno de sus conciertos pero solo si Miley va con él. Saltan chispas cuando Jackson conoce a una nueva chica a la que realmente le gusta por sí mismo. Desafortunadamente, las chispas saltan aún más entre Jackson y Cooper, una vez que Cooper se da cuenta de que la chica soñada de Jackson es su hermana pequeña, Olivia.